Nick Twisp (Michael Cera), un adolescente con un gusto per le cose belle della vita come Sinatra e Fellini, si innamora perdutamente della bella e dallo spirito libero Sheeni Saunders (Portia Doubleday) durante una vacanza in famiglia. Ma la famiglia, la geografia e gli ex amanti gelosi cospirano per tenere questi due separati. Nick abbandona la sua vita noiosa e prevedibile e sviluppa un alter ego ribelle: François. Con il suo ascot, i suoi baffi e la sua sigaretta, François non si fermerà davanti a nulla pur di stare con Sheeni, e porterà Nick su un percorso di distruzione dalle conseguenze imprevedibili.