Registrato alla Sidney Harmon Hall di Washington D.C., "Whitney Cummings: Money Shot" vede Cummings commentare spogliarellisti maschi, tette finte e farsi sculacciare in camera da letto, tra le altre cose, in questa performance esilarante. Non capita tutti i giorni che una donna divertente riveli il modo migliore per punire un fidanzato, com'è veramente uscire con un vampiro, le somiglianze tra The Food Network e il porno e le tattiche da "ninja emotivo" che tutte le donne hanno a loro disposizione!