La stilista emergente di moda maschile, Rachel Rocca, ottiene un posto in un concorso per disegnare uno smoking per uno degli scapoli più ambiti della città, Brett Stone, per un gala di beneficenza e un'asta di Natale. Mentre Rachel inizia a svelare la sua immagine pubblica ben architettata, scopre la vera ragione dietro la sua beneficenza natalizia, e si ritrovano ad innamorarsi.