Dopo aver rinunciato a farcela nella scena dell'improvvisazione di Chicago, un giovane comico si riconnette fatalmente con l'ex amore della sua vita una notte d'autunno mentre lavora in un bar nella sua città natale. Temendo di invecchiare e restare solo come il padre divorziato, Warren deve scegliere tra riconquistarla o trovare il coraggio di inseguire i suoi sogni una seconda volta.