Sonia è una scrittrice di jingle che ha sempre sognato una vita grande ed emozionante. Sorpresa da una proposta improvvisa e dal conseguente ultimatum del suo accomodante fidanzato, Chris, Sonia deve decidere se unirsi ai ranghi dei suoi amici sposati o fare un salto e perseguire le sue fantasie. Una commedia romantica stravagante, volgare e allo stesso tempo gentile, "It Had To Be You" esplora le scelte che le donne devono affrontare oggi, satirando le aspettative culturali di genere e romanticismo.