Greg è vicino alla fine dell'ultimo anno di liceo, vuole andare al ballo di fine anno, osserva Cinny (la bellezza intelligente della scuola) da lontano e inciampa regolarmente, sognando ad occhi aperti di avere un grande successo come poeta, studente, un amante. Sua madre vuole che faccia domanda per l'università, ma Greg non ne ha la minima idea. Anche uno dei suoi insegnanti, il signor Shapic, cerca di ispirarlo. Alla fine capisce che può avvicinarsi a Cinny se le chiede aiuto con le iscrizioni al college. Ma l'amicizia non basta, vuole il romanticismo e un appuntamento per il ballo di fine anno. Quindi racconta qualche bugia e, per un po', sembra che funzioni. Poi le cose vanno a rotoli e Greg deve capire come mettere da parte il trippin e diventare reale.