La vita di Oscar sembra quasi perfetta... certo che è divorziato e il suo appartamento è un disastro, ma è il conduttore di un noto spettacolo sportivo e si sta godendo la sua vita da scapolo a New York City. Questo finché il suo amico del college, Felix, non si presenta all'appartamento di Oscar dopo essere stato appena scaricato dalla moglie. Oscar fa del suo meglio per consolare il suo vecchio amico e riportarlo sul cavallo degli appuntamenti, ma i suoi tentativi rivelano quanto siano irrisolti i suoi sentimenti nei confronti della sua ex.