Parker, editorialista di successo, e il suo migliore amico Aaron sono inseparabili fin dall'infanzia. Sa tutto di lui, compreso il fatto che non ama la sua fidanzata. Alla disperata ricerca di aiuto, Parker scrive una lettera anonima alla sua stessa rubrica chiedendo consiglio. Inaspettatamente, invece, scopre i propri sentimenti.