Nate si trasferisce a Los Angeles per rintracciare Cristabel, la donna di cui è innamorato fin dall'infanzia, solo per scoprire che il suo piano per corteggiarla ha solo un ostacolo da superare: cosa fare con June, la sempre presente, non così... migliore amico sexy? Ciò che è ancora più complicato sono i crescenti sentimenti di Nate per June, la cui vera bellezza inizia ad emergere.