Quando Robert "Nonno" Freeman diventa tutore legale dei suoi due nipoti, si trasferisce dalla dura zona sud di Chicago al quartiere esclusivo di Woodcrest (alias "The Boondocks") così da poter godersi i suoi anni d'oro in sicurezza e comodità. Ma con Huey, un rivoluzionario di sinistra di 10 anni, e suo fratello disadattato di otto anni, Riley, la periferia sta per essere scossa.