Gabrielle sta scrivendo una guida illustrata sul sesso intitolata "How To Do It". Alla firma di un libro incontra Saul, uno scrittore affermato e etero. Ama e allo stesso tempo odia il suo lavoro che è penetrato nella sua vita ebrea secolare fin dall'infanzia. Più Gabrielle gli racconta del suo libro, più lui vuole sapere della sua vita; il rapporto con la sua fidanzata più giovane Olivia e la sua determinazione a "smettere di usare il mio pene nel sesso". Mentre il suo libro prende forma, Saul è geloso o desideroso? La loro amicizia è messa alla prova così come la relazione di Gabrielle con Olivia. Il film riflette su come scriviamo, su come disegniamo. E la natura della "storia" e ciò che ci fa fare.