Waymon ha un ottimo lavoro nel settore immobiliare e un futuro promettente, ma è anche intrappolato in una relazione a lungo termine senza amore. Incontra Natalie, una bellissima hipster che frequenta i club, e si innamora rapidamente. Rendendosi conto di non essere abbastanza figo da attrarla da solo, cerca l'aiuto del suo amico Bobby, uno spirito libero e chiacchierone che lavora nell'ufficio postale dell'azienda di Waymon e utilizza la situazione difficile come leva per avanzare nell'azienda.