Sandy Wexler (Adam Sandler) è un talent manager che lavora a Los Angeles negli anni '90, rappresentando diligentemente un gruppo di eccentrici clienti ai margini del mondo dello spettacolo. La sua devozione risoluta viene messa alla prova quando si innamora della sua nuova cliente, Courtney Clarke, una cantante di straordinario talento che scopre in un parco divertimenti. Nel corso di un decennio, i due raccontano una storia d'amore sfortunata.