Durante l'estate del 1999, un gruppo di adolescenti, attraverso narrazioni interconnesse, vive l'ultimo giorno di scuola superiore e si prepara per il futuro. Holly, una volta la nuova ragazza a scuola, fa tutto il possibile per rimanere popolare. Dawn, che è segretamente lesbica, combatte la droga. Tori è la valedictorian della sua classe, ma, alla vigilia del diploma, decide di sperimentare per la prima volta la droga.