Reginald "Cool" Coolidge è un attore in difficoltà, stufo di assumere ruoli afroamericani stereotipati e in attesa della sua grande occasione in una produzione legittima. Fino a quando non arriva questo momento, lavora alla stazione di servizio del fidanzato di sua madre per ripagarlo per aver coperto le tasse universitarie. Un giorno alla stazione, il suo ex fidanzato - e vero amore - riappare alle pompe dopo 3 anni di silenzio. Cool scopre che mancano 36 ore al suo matrimonio con un avvocato locale. Mentre Cool si imbarca in tentativi disperati per riconquistarla, assume il "ruolo" più importante della sua vita e allo stesso tempo apprende il segreto per padroneggiare il suo mestiere.