Intelligente, di successo e affascinante, Elsie è la ragazza perfetta; sembra anche essere una monogama seriale, con una lunga storia di cuori spezzati. Quando Elsie lascia la sua fidanzata di lunga data per corteggiare un'altra donna, deve affrontare la disapprovazione di sua madre, i consigli contrastanti degli amici e il fastidioso sospetto di aver commesso un grosso errore. Ambientato nel quartiere Parkdale di Toronto, Portrait of a Serial Monogamist invita il pubblico a sbirciare dietro le quinte in un mondo di personaggi queer intelligenti, divertenti e riconoscibili, alle prese con le complicazioni universali delle relazioni moderne. Non l'ennesima storia di coming out, questa è una nuova commedia romantica di formazione sulla mezza età.