Jeffrey Haywood vuole sposarsi con Virginia Embrey. Tuttavia, Virginia ha rifiutato di sposarsi a meno che sua sorella maggiore, la difficile da accontentare Angelica, non si sposasse per prima. Angelica, a sua volta, trova ogni uomo che conosce troppo noioso e prevedibile, e per questo preferisce rimanere single. Jeff quindi cerca di interessare Angelica al mite e timido Reggie Irving che lo spaccia per un famigerato playboy per incuriosirla. Chiede alla sua amica Polly di insegnare a Reggie "come trattare bene una donna", ma si rivela uno studente disastroso.