I rubacuori degli 'N Sync Lance Bass e Joey Fatone sgranchiscono i loro muscoli da attori nel loro debutto come attori. Un giovane (Bass) è innamorato di una ragazza (Emmanuelle Chriqui) che incontra su un treno della metropolitana e trascorre il resto del film cercando di ricongiungersi con lei. Il migliore amico dell'uomo (Fatone) lo aiuta nella sua ricerca tappezzando Chicago con manifesti e cartelli che presto diventano l'argomento di discussione in città.