Due amici d'infanzia sfortunati lottano per capire la propria vita. Ray, batterista di un gruppo rock and roll, e Owen, aspirante regista, trascorrono la maggior parte del loro tempo facendo lavori umili e bevendo. Quando la fidanzata di Owen, Lynn, rompe il loro fidanzamento, si ritrova in una spirale vertiginosa e permette a Ray di accompagnarlo a un festival cinematografico da due soldi a cui è stato invitato in Kansas. Lì Owen fa diversi tentativi per ricucire la sua relazione, mentre Ray li truffa in una suite deluxe presso l'hotel Four Seasons locale fingendosi il figlio di Wally Shawn (che sembra ricevere un premio alla carriera) e generalmente provoca un grande putiferio. Alla fine, Owen decide di apportare alcuni cambiamenti nella loro relazione e nella sua vita.