Una ragazza sui vent'anni si rende conto di aver scelto il ragazzo sbagliato al liceo e torna nella sua piccola città per sistemare le cose. Con sua sorpresa, Bobby è fidanzato con un'adorabile ragazza, Blake. Determinata a ravvivare la vecchia fiamma e nascondere il fatto che la sua vita è nel caos, Maddie annuncia che anche lei si sposerà! Immediatamente tutti i suoi amici, compresi Bobby e Blake, l'aiutano a prepararsi per un matrimonio che non sarà mai...