Dopo che il suo primo appuntamento all'età di 15 anni si concluse con la ragazza che pomiciava con un altro uomo a una festa, l'aspirante scrittore Lester Grimm ha trattato tutte le sue amiche con gelosia e sospetto. Mentre frequenta Ramona Ray, la paranoia ha la meglio su di lui quando scopre che il suo ex più recente è lo scrittore di successo Dashiell Frank. Lester inizia a frequentare le stesse sessioni di terapia di gruppo di Dashiell per conoscere il passato di Ramona con lui.