Il solitario Neal tenta di superare una recente rottura rispondendo agli annunci di "Connessioni perse" su Craigslist, per poi piombare come un cavaliere in armatura scintillante quando il ragazzo atteso non si presenta all'incontro programmato. Per un po' il piano di Neal funziona alla grande, ma quando lo prova su Jane, lei dimostra che le donne sono astute quanto gli uomini quando si tratta di giocare al gioco degli appuntamenti.