Un donnaiolo ma adorabile perdente, Charlie, un cameriere sulla trentina che sogna di vendere il suo libro intitolato "7 PASSI PER GUARIRE IL CUORE SPEZZATO MASCHILE" si ritrova ancora a lavorare nei ristoranti per sopravvivere nella Grande Mela. A corto di soldi, non ha altra scelta che cercare un coinquilino con cui condividere il suo piccolo studio. Sorprendentemente, la prima persona a rispondere all'annuncio è la sua ex e unico amore della sua vita, Pam, che gli ha spezzato il cuore ed è scomparsa senza la ragione e l'ispirazione dietro il suo libro. La Pam che ricordava era uno spirito giovane con un sacco di soldi che ora è al verde e trasandato. Inizia una nuova storia e spetta a Charlie scoprire perché lei lo ha abbandonato e cosa le è successo negli ultimi tre anni. Con un potenziale nuovo amore nella sua vita, deve raccogliere le forze per aiutare Pam a rimettersi in piedi senza riaccendere vecchi sentimenti.