Sei anni fa, Annie e Jake si sono uniti grazie al comune amore per i nachos e da allora sono inseparabili. Ora, dopo essere tornato da una romantica vacanza sull'isola di due settimane, Jake è pronto a porre la domanda. Prima che possa chiederlo, però, Annie si scatena con Jake per la sua incapacità di impegnarsi. Si aspettava che lui "mettesse un anello su di esso" in paradiso e ora la proposta perfetta di Jake è rovinata. Non volendo passare i prossimi 60 anni a parlare di quel pasticcio di proposta, Jake e Annie decidono di rimandare il fidanzamento finché non riusciranno a farlo bene. Eppure, se la storia ci dice qualcosa, è quando vogliamo davvero che le cose vadano bene che tutte tendono ad andare male. L'unica cosa che sappiamo per certo è che questi due sono destinati a stare insieme, che riescano a stare insieme o no.