Loserville segue le vicende di uno stupido emarginato liceale di nome Chuck mentre attraversa i giorni selvaggi e confusi del suo ultimo anno. Chuck deve affrontare le sfide che lui e i suoi amici stanno allontanando; che sua madre ha deciso di uscire con un uomo molto più giovane che sembra essere l'insegnante di ginnastica della scuola; e che la ragazza dei suoi sogni, la brillante, bella e popolare Melissa Mercer, riconosce a malapena la sua esistenza. Il suo piano per conquistare il cuore di Melissa una volta per tutte facendo amicizia con la sorella minore Mary, è complicato dal fatto che un video virale di Mary è oggetto di discussione a scuola. Presenta un insieme di personaggi divertenti, imperfetti e adorabili che si scontrano in un cocktail romantico e comico che ribalta ogni stereotipo adolescenziale che pensi di conoscere.