Leopold Rawlins è un vagabondo tormentato che soffre di un brutto passato e di un presente peggiore. Vivendo dentro e fuori dalla prigione e fuori per le strade, Leopold finisce per essere considerato pazzo dallo stato e inviato alla Milton Way House. Alla ricerca della redenzione, Leopold scopre nuovi improbabili amici e un'avventura che mette alla prova i suoi limiti.