Charles ha il controllo della sua vita; sta per finire sesto al college e iniziare a Oxford. Ha 19 anni e vuole una donna "più grande" prima di compiere 20 anni. Entra la bella Rachel e Charles mette la sua routine da "maestro della seduzione" al massimo. Le cose però si complicano, Charles ha una serie di ex e uno strano cognato. Rachel ha un fidanzato di nome Deforest e il padre di Charles ha un'amante.