In Jann, Jann Arden interpreta una versione romanzata e autoironica di se stessa: una cantautrice di una “certa età” che nega severamente la dura realtà che la sua precedente carriera musicale sta lentamente (okay rapidamente) svanendo. Ma non è solo la carriera di Jann ad essere in vita: è appena single (non ricordarglielo), sua sorella potrebbe rinnegarla e sua madre potrebbe mostrare i primi segni di perdita di memoria. La vita personale di Jann è nel caos e lei è convinta che la panacea sia assumere un nuovo manager per aiutarla a rinnovare la sua immagine. Piena di tanti momenti LOL, si imbarca in una missione per tornare alla grandezza e diventare virale, ma invece rimane intrappolata nelle pressioni della sua vita "reale". Jann è al bivio tra chi era e chi vuole essere. Riuscirà Jann a organizzare un ritorno, a rivendicare la fama... e ad essere lì per le persone che la amano?