Jake è uno scrittore. È sposato con Maggie, ma il suo matrimonio è nei guai. Non riesce a smettere di pensare alle altre donne della sua vita, personaggi con cui inventa conversazioni. Parla costantemente con: la sua defunta moglie Julie, sua figlia Molly, sua sorella Karen e la sua psichiatra Edith. Tutto quello che fa è avere conversazioni immaginarie con persone reali che al momento sono fuori dalla sua vita. Maggie non sopporta che la sua mente divaghi continuamente e decide di separarsi per sei mesi e alla fine dei sei mesi decideranno se restare o meno insieme. Jake ha alcune amiche, ma trascorre i sei mesi in cui aspetta Maggie, parlando solo con queste persone immaginarie e qualche volta con persone reali.