John Twiller prende l'annuario del liceo e inizia a ricordare quella volta in cui si trasferì per la prima volta nel quartiere nel 1956. Jack, da adolescente, è ossessionato da Lily, una delle ragazze più popolari in circolazione. L'unico ostacolo è Angelo, il suo fidanzato prepotente. Con l'aiuto dei suoi amici Crutch, Floyd e Spider, fa ogni tentativo possibile per farle cambiare idea.