Ray Livingston è un hacker di blog relazionali ("scrittore freelance, in realtà") responsabile del famigerato blog di Brooklyn, "Occasionally Dating Black Women". Il blog ben scritto, se non controverso, ha generato una certa notorietà, ma Ray è irritato da un soggiorno troppo prolungato a New York, dalla noia romantica e da una carriera di scrittore stagnante. Dopo una settimana particolarmente schifosa, inizia una filippica e molesta uno splendido passante casuale, solo per scoprire che si tratta di Rochelle Marsiglia, una delle autrici emergenti di New York. Decidendo di fare ammenda nel tentativo di preservare la sua influenza sui media, Ray rimane sbalordito quando Rochelle gli dà più di quanto avesse mai pensato.