Diretto da Matt Walsh, membro cofondatore della troupe comica di fama mondiale Upright Citizens Brigade, High Road presenta una sceneggiatura totalmente improvvisata su Glenn "Fitz" Fitzgerald (James Pumphrey), un giovane la cui lealtà è divisa tra la sua band, il suo fidanzata Monica (Abby Elliottt) e spaccio di droga. Dopo che la sua band si scioglie, Fitz si ritrova a spacciare droga fuori dal suo garage e a legare con il ragazzo sedicenne del vicinato Jimmy (Dylan O'Brien). Mentre i suoi ex compagni di band (Zach Woods, Matt L. Jones, Lizzy Caplan) iniziano a trovare il successo e uno dei suoi affari di droga va storto, Fitz si mette in viaggio con Jimmy. Tra inseguimenti in auto, armi da fuoco, ossa rotte, tassisti impertinenti e un medico sospettoso (Horatio Sanz), Fitz deve raggiungere un porto sicuro e non sa nemmeno della sorpresa che Monica ha in serbo per lui a casa!