Gretchen ha problemi più grandi del pessimo senso della moda: ha 17 anni, è terribilmente goffa ed è bloccata nel posto più spietato della terra: il liceo. Quando la sua ossessione per il ragazzaccio della scuola Ricky sfugge di mano, sua madre la manda in un centro di trattamento emotivo per riprendersi. Deve viaggiare altrove, tuttavia, per iniziare davvero a capire perché si fissa con il tipo sbagliato di ragazzo.