Nel suo primo speciale comico della HBO, Gary Gulman offre riflessioni sincere sulla sua lotta contro la depressione attraverso cabaret e brevi intermezzi documentaristici. Mentre parla di questioni di salute mentale, Gulman offre anche le sue osservazioni su una serie di argomenti, tra cui la sua ammirazione per l'atteggiamento dei Millennial nei confronti del bullismo, l'intersezione tra mascolinità e sport e come la voce di sua madre sia sempre nella sua testa.