Robert chiede a Jenny, una ragazza che ha trovato su Craigslist, di essere la sua nuova coinquilina. Ora, dopo un anno di convivenza, si ritrova ad innamorarsi di lei, ma la sua capacità di restare a galla a San Francisco sta giungendo al termine. Con un lavoro scadente e un reddito insufficiente, non ha altra scelta che tornare con i suoi genitori a Rochester, New York. A soli tre giorni dal volo di ritorno a casa, Robert fatica a raccontare a Jenny i suoi veri sentimenti e a determinare quale direzione sta prendendo la sua vita.