Incontra Elliot Brown. È uno degli scapoli più nevroticamente dolci e idonei di Brooklyn. . . che sembra anche avvicinarsi ai quarant'anni e vivere con sua madre. Non ringiovanendo, Elliot intraprende un viaggio di 3000 miglia attraverso il paese per dare una possibilità a una ragazza che non ha mai incontrato. Il suo compagno di viaggio? Sua sorella amante del divertimento. Ora dovrà affrontare le sue paure, confrontarsi con il suo passato e imparare a correre dei rischi per essere l'uomo degno del suo amore. Allacciate le cinture. Sarà un viaggio pazzesco.