Dear Sidewalk racconta la storia di Gardner, un postino di 24 anni, che sta lottando per fare i conti con la sua identità mentre la sua crisi di quarto di vita è in pieno svolgimento. La sua routine irreggimentata viene buttata fuori dalla finestra quando incontra Paige, una divorziata, che sta attraversando una crisi di mezza età. In questa relazione esiste una sincronicità, poiché scoprono che, nonostante la differenza di età, entrambi stanno affrontando problemi esistenziali che riguardano l'identità, l'amore e le scelte che hanno di fronte.