Questa commedia insolita sull'amore e il romanticismo ha fatto vincere alla scrittrice, regista e attrice Heidi Van Lier il Gran Premio della Giuria allo Slamdance Film Festival del 1999. Heather Green (Van Lier) è una giornalista di un giornale alternativo di Chicago ossessionata dal suo ex fidanzato. Randy (Joe Kraemer) è a sua volta ossessionato da Heather. Aspirante regista di documentari, Randy la filma costantemente, a volte a sua insaputa. Quando Heather accetta la sfida di Randy e annuncia che potrà sedurre il prossimo uomo che incontrerà, la sua disperazione rende chiaro che ha avuto sfortuna con gli uomini per un'ottima ragione. Quando Heather finalmente incontra l'uomo dei suoi sogni, un bell'avvocato di nome Cliff