Sidney è una scrittrice che ha appena lasciato il suo incarico di critico musicale al L.A. Times per dirigere la rivista hip-hop di New York XXL. Dre è un dirigente di una casa discografica hip-hop con sede a New York. Si conoscono da quando si sono conosciuti da bambini, quando entrambi hanno scoperto per la prima volta l'hip-hop. Ora che sono tornati insieme, dovrebbero essere perfetti l'uno per l'altro, tranne per il fatto che Dre sta per sposare l'avvocato Reese e Sidney afferma di non essere interessato a Dre romanticamente. Nel frattempo, Dre sta diventando sempre più irrequieto con l'attenzione della sua azienda sul profitto piuttosto che sull'abilità artistica, che porta a firmare l'ingannevole duo Ren e Ten ignorando il talentuoso Chris.