"Breaking Upwards" esplora una giovane coppia di New York nella vita reale che, dopo quattro anni di lotta contro la codipendenza, decide di mettere a punto una strategia complessa per la propria rottura. Basato su un vero e proprio esperimento ideato dal regista/attore Daryl Wein e dall'attrice Zoe Lister-Jones, il film interpreta liberamente un anno della loro vita esplorando alternative alla monogamia e la follia che ne consegue. Uno sguardo senza censure all'amore giovanile, alla lussuria e alle fitte della codipendenza, "Breaking Upwards" segue i suoi personaggi mentre esplorano le reciproche emozioni attraverso la città che amano. Sorge la domanda: è mai possibile separarsi insieme?