Il venditore di assicurazioni Milford Farnsworth vende a un uomo una polizza sulla vita solo per scoprire che l'uomo in questione è il fuorilegge Jesse James. Milford viene mandato a riacquistare la polizza, ma viene derubato da Jesse. E quando Jesse scopre che il capo di Milford sta uscendo con più soldi, ha intenzione di derubare anche lui e di far uccidere Milford nella rapina mentre è vestito da Jesse, e riscuotere la polizza.