Alex, un adorabile e senza pretese addestratore di cani, è innamorato di una donna fantastica, Katherine, intelligente, talentuosa, di buona famiglia. Katherine adora l'eccentrico senso dell'umorismo, l'onestà e la capacità di ascolto di Alex. Avendo deciso di porre la domanda, Alex rimane colto di sorpresa quando Katherine produce un elenco dettagliato di "miglioramenti" ben ponderati che, secondo lei, modificheranno Alex nel tentativo di diventare la coppia ideale. Alex rifiuta istintivamente il suggerimento di dover cambiare qualcosa. Ma con la minaccia di un nuovo concorrente, Alex decide di "fare la lista". Guidato da una cerchia di amici che include: Dave, il fedele compagno d'infanzia di Alex, la migliore amica Lily, suo marito Michael e il loro figlio di 8 anni, Nicky, il viaggio di Alex lo porta a riconsiderare e mettere in discussione le sue convinzioni, i suoi valori e il suo mondo.