Nate Shepherd, sulla quarantina, e Jenny Sparks, sulla trentina, si incontrano in un elegante ristorante di New York. Perfetti sconosciuti che hanno avuto una giornata orribile, in attesa della loro metà migliore, si rivelano l'un l'altro che stasera incontreranno nuove persone. Si rendono presto conto che si stanno aspettando l'un l'altro. Quando Nate perde la sua ragazza (dopo essere stato licenziato dal suo comodo lavoro presso un'agenzia pubblicitaria) e Jenny perde il suo ragazzo a causa di un'overdose di droga, la ragazza di Nate suggerisce che dovrebbero andare a vivere insieme come amici per dividere l'affitto e alleviare il dolore a vicenda. Man mano che la loro amicizia diventa qualcosa di più, la loro relazione diventa un'esperienza amorevole ma complicata.