Myles è divorziato a Los Angeles. Vuole una vita amorosa e una carriera cinematografica. Decide così di organizzare 20 appuntamenti e di trovare il vero amore davanti alla telecamera, realizzando il suo primo lungometraggio. Il suo paziente agente, Richard, trova un investitore da 60.000 dollari, l'oscuro Elie. Myles inizia la sua ricerca, a volte dicendo alla sua ragazza che è stata filmata, a volte no. Elie vuole sesso e solleticamento, Myles lo vuole "reale". Myles parla regolarmente con il suo vecchio insegnante di cinema, Robert McKee, che si chiede se l'amore sia possibile nella vita moderna. A metà delle 20 date, Myles incontra Elisabeth; lei è tutto ciò che desidera e le piace. Riuscirà a finire le 20 date, soddisfare Elie e completare il suo film senza perdere Elisabeth?