Nel 1917 il giovane Ip Man venne per la prima volta a Hong Kong per studiare, ma la sua tranquilla vita nel campus fu inaspettatamente interrotta. Una scioccante situazione di ostaggi si è verificata il giorno in cui la scuola ha tenuto un concorso di discorso in inglese. Tutti gli studenti della scuola venivano tenuti in ostaggio e ogni minuto veniva uccisa una persona. Di fronte alla crisi immediata, Ip Man si fece avanti, ma scoprì inaspettatamente che il rapitore era il suo padrone, e il suo buon fratello si rivelò essere un complice del rapitore.