Winterland è una celebrazione della cultura dello sci e dello snowboard. Gli atleti della montagna di oggi non possono che ergersi allo stesso livello di quelli che li hanno preceduti, i pirati del passato che hanno seguito la propria strada e la propria passione. Questa storia di avventure è lungi dall’essere finita, poiché un nuovo gruppo di pionieri moderni è ansioso di incidere i propri nomi negli annali della storia. La tecnologia e lo stile potrebbero evolversi, ma la fretta, l'eccitazione e il puro divertimento rimangono eterni, unendo i motociclisti passati, presenti e futuri. Il film seguirà questi individui mentre lasciano il segno in questi luoghi leggendari.