I Caldwell fanno un viaggio di famiglia a Porto Rico, dove anche il padre sta stipulando un accordo d'affari segreto, mentre i bambini trovano la loro strada. Sono passati otto anni dagli eventi di Au Pair e, appena diplomato come valedictorian del liceo, Alexander Caldwell si unisce alla sorella in visita, la matricola del college Katie, e alla sua coinquilina Ariana in una vacanza estiva in famiglia con il padre Oliver e la matrigna Jenny. L'attuale tata di Oliver e Jenny rifiuta di unirsi a loro e i genitori/dirigenti oberati di lavoro devono prendersi cura della loro neonata Sarah a Porto Rico. Tra gli intrighi aziendali del giovane CFO Walter Hausen, che sta pianificando l'acquisizione della società di Oliver CCI Tekhausen (formata in Au Pair II), Oliver e Jenny devono fare i conti con il colmare il divario generazionale con la famiglia, nuove motivazioni di carriera e le storie d'amore di i loro figli burloni "appena riformati".