Cara e Ben tornano al resort dove si erano innamorati un anno prima. Invitano la sua amica Megan, sperando che si ricolleghi con l'amico di Ben, Sean, ora medico del resort. Durante il viaggio Cara trova una ricevuta di gioielleria, che la porta ad aspettarsi una proposta da Ben, ma un malinteso potrebbe ostacolare il suo piano.