Eddie, un povero truffatore di strada, vede il suo trucco "indovina in quale valigetta" rovinato dal vicedirettore della rivista lifestyle di Manhattan Hallie Galloway. A causa di una scommessa con il suo capo, deve trasformare Eddie in uno scapolo assolutamente idoneo per un'asta di beneficenza. Per sdebitarsi con il suo generoso benefattore, il ristoratore Angelo, Eddie accetta. Non solo si dimostra uno studente veloce e un incantatore nato, ma il gentiluomo che è in lui si risveglia e così fa l'amore nei loro cuori. Ma il loro vero passato si ritrova.