A partire dagli anni '80, il pioniere della musica Tom Waits subì una trasformazione creativa, evolvendosi in un artista ancora più sperimentale e provocatorio, pur rimanendo una figura popolare. Raccontando lo straordinario periodo di due decenni, questo documentario rivelatore presenta uno stimato gruppo di commentatori, interviste raramente viste e filmati e fotografie straordinari di un vero iconoclasta al lavoro. Le canzoni includono "Clap Hands" e "Alice".